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在许多方面，对内战的采访比《纽约时报》后来的战地记者承担的任务更困难、更危险。在这一时期，在出现新闻通报和总部简报——以及信用差距——之前，记者们经常只写他们亲眼看到的事情。当然，这些眼见为实的叙述通常只是表达一种非常有限的对战争的看法，但偶尔它们也能揭露一些事。对《纽约时报》读者来说，甚至在林肯总统正式承认之前，他们也经常能够获得重要的战争消息。

邦联军在田纳西州富兰克林失败的消息，在战务部承认这次失败之前四天就刊登在《纽约时报》上了。《纽约时报》还过早地透露了舍曼[注：威廉·特库姆塞·舍曼（William Tecumseh Sherman，又译谢尔曼，1820—1891），美国内战中的北方将领。以火烧亚特兰大和著名的向大海进军战略获得“魔鬼将军”的绰号而闻名于世，曾与尤利塞斯·S.格兰特将军制订“东西战线协同作战”计划。]从亚特兰大向海边进军的消息，这个独家新闻本来会给北方造成灾难性后果的，因为《纽约时报》在南方的发行马车不比舍曼的军队慢。一天晚上，格兰特和米德将军在帐篷里私下谈话，他们听到丛林里有声响，派人去侦察，原来是《纽约时报》的一个人正俯卧在那里写笔记。雷蒙德带着《纽约时报》华盛顿分社的一个助手亲自采访了巴尔兰的第一次战斗，从头到尾观看了这场战斗，深信北方很容易取胜，进军到里士满。发出了表明这一看法的快件后，雷蒙德回到战场上发现，联邦军队已经被击退了。他马上重写了他的报道，并把它送到华盛顿准备发出，但联邦的一个书报审查官截住了它。这次体验之后亨利·雷蒙德离开了战争报道，回到了他应该待的地方——纽约。

尽管亨利·雷蒙德是林肯的一个私人朋友——他是使林肯再次当选总统的竞选班子领导人之一，在编辑《纽约时报》期间他对政治仍然是积极的，甚至有时会忽视《纽约时报》——但《纽约时报》对这场战争的报道却是尽可能客观的，北方的一些读者甚至谴责它是亲南方的。《纽约时报》在查尔斯顿的一个有争议的记者，赫伯特·马修斯和哈里森·索尔兹伯里的一位精神之父，在信件中老是被斥责为一个“主张脱离联邦者”和反叛宣传家。

但是，有一次他在实地报道对萨姆特港的炮轰时被抓获了，被南方当作联邦间谍而逮捕，所有这些斥责就突然停止了。他在监狱里待了一两天后就被释放了，提出坐下一班火车向北去，狱警没收了他的手表和钱包。

1863年夏天，在征兵暴乱期间，时报大楼本身也受到了纽约一次暴乱的威胁。当时愤怒的抗议征兵的年轻人焚烧房屋，破坏商店，袭击警察。除了其他业主之外，亨利·雷蒙德也谴责这次抗议行动，主张恢复法律与秩序。他在《纽约时报》上写道：“即使兵役法在明天被废除，现在盛行的暴民精神仍然也不会有什么不同。它出自于独立于这个法案或任何法律之外的根源——出自于对那些日子过得更好的人的恶毒仇恨，出自于对掠夺的渴望，出自于骚乱的偏好，出自于对一个不同种族的野蛮的仇视，出自于支持南方反叛者注定失败的命运的倾向。”

在格里利的《论坛报》大楼的窗户被砸碎，如果不是警察平息暴乱就会受到严重危害之后，雷蒙德给他的职员配备了枪支，并且允许他们向入侵者开枪。雷蒙德主要是靠他和林肯的友谊，还从战务部得到了两支加特林机枪，架在《纽约时报》经营办公室里，由《纽约时报》一位叫伦纳德·杰罗姆的股东负责监管。杰罗姆是温斯顿·丘吉尔的外祖父。第三支加特林机枪安放在五层时报大楼的屋顶上，占据了公园路、纳索街、马比克曼街的三角地带，在格里利大楼旁，但暴乱者根本没有接近报社。