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1936年从牛津回家后不久，他在上衣翻领上别着一枚罗斯福的圆形小徽章到特伦顿一家报纸求职。他得到了一份工作，但主编告诫他，除非他把这枚圆形小徽章摘掉，才能到办公室工作。奥凯斯被这个要求所冒犯了，认为这多少是对他的独立性的一种侮辱。他又等了几天，直到罗斯福再次当选后，他才摘下这枚圆形小徽章到《州公报和特伦顿时报》（State Gazette and Trenton Times）报到。后来在《华盛顿邮报》，再后来是在《纽约时报》，奥凯斯似乎拿不准在自己的文章上如何署名，结果他的笔名在几年内多变，从约翰·奥凯斯到约翰·B.奥凯斯、J.B.奥凯斯，再到约翰·伯特伦·奥凯斯——在他为《纽约时报》写的一些观察文章上署名是“约翰·伯特伦”。在他掌管《纽约时报》的社论版并开始发表汤姆·威克的文章后，奥凯斯开始认为这种署名太不正规了。一天他给威克写信问问是不是用托马斯·威克或托马斯·G.威克署名更合适，威克说，他喜欢用他原来的名字。

尽管约翰·奥凯斯声称很高兴他父亲改了名，减轻了他家庭分支中具有某种不必要的奥克斯的分量，但他却对他父亲的默默无闻和不被家族一些成员所看重而失望。在与伊菲吉妮·苏兹贝格及其他近亲合作写的一本关于阿道夫·奥克斯的传记中，他的父亲乔治被称为一个“持枪的浪荡子”。阿道夫本人对他弟弟的整个一生都有深刻的影响，但在乔治的性格中明显可感觉到他与制度的不和谐，所以他总是让乔治安全地远离权力的中心舞台。当奥克斯开始把更多的时间投在纽约而不是南方时，他任命乔治经营《查塔努加时报》，他一直非常满意，直到乔治决定竞选市长。阿道夫不能泄他的气，既不帮助他，也不鼓励他。在乔治结束政治生活后，阿道夫为他在巴黎提供了一个职位，负责1900年《纽约时报》在巴黎展览会的展览，这一任务包括每日出版一份《纽约时报》巴黎版。乔治接受了这一挑战，既在工作上也在生活上和国际组记者围着巴黎城奔波，提高了《纽约时报》的声誉。展览会结束后，乔治获得了法国政府的荣誉勋章。

一年后乔治去费城管理奥克斯在那里的报纸，这是一次成功的冒险，于1913年结束。当时阿道夫·奥克斯越来越多地卷入了《纽约时报》在纽约的扩张中，并且对他在查塔努加的报纸恋恋不舍，所以接受了乔治的建议，以200万美元的价格把费城的报纸卖给了赛勒斯·柯蒂斯，条件是乔治仍然当费城这家报纸的业主。但乔治和柯蒂斯之间很快就出现了政策上的分歧——乔治对柯蒂斯把他的女婿安排在经营部工作做出了让步。1915年乔治辞了职，又继续为阿道夫工作，这一次是在纽约。乔治负责《纽约时报》公司的两个辅助出版物《当代历史杂志》（Current History Magazine）和《周中画报》（Mid-Week Pictorial），他在时报大楼十层有一个办公室，约翰·奥凯斯现在也在这一层管理《纽约时报》的社论版。

乔治从不涉足《纽约时报》的新闻部，他的儿子约翰也没有。约翰·奥凯斯喜欢有一条把他的社论版职员同报纸其他职员分离开的清晰的分界线，保护它免遭时报大楼二层的门罗·格林的商业野心和三层的克利夫顿·丹尼尔咄咄逼人的官僚作风的影响。奥凯斯享受着在机构内少见的独立性——他的意见以及他手下的社论作家的意见，只服从于业主的审查。奥凯斯和业主定期接触，得到了相当于完全的自由，因此近些年来的社论已经从乏味变成了活跃，咄咄逼人地攻击阿道夫·奥克斯决不会容忍的那些问题，诽谤在《纽约时报》内部一度被视为“神圣不可侵犯”的重要人物，如蒋介石、罗伯特·摩西[注：罗伯特·摩西（Robert Moses，1888—1981），美国城市规划师，20世纪中期纽约市区、长岛、韦斯特切斯区等地的主要缔造者。]和弗朗西斯·卡迪纳尔·斯佩尔曼[注：弗朗西斯·卡迪纳尔·斯佩尔曼（Francis Cardinal Spellman，1889—1967），美国罗马天主教高级教士，1939至1967年间担任纽约枢机主教。任职期间，他成为美国天主教史上最受欢迎、最具影响力和最有争议的人物之一，因将天主教教义纳入美国生活方式主流而受到赞扬，也因其社会、政治观念备受争议。]。当奥凯斯1949年在为星期天版部的莱斯特·马克尔的“一周评论”栏写作三年后，开始为《纽约时报》写社论时，社论部的政策是坚决支持蒋介石。写了大部分社论的专家是一个中国通，是蒋介石的崇拜者，很少表达会冒犯这位通过译文阅读《纽约时报》的领导人的意见。这位作家退休后，约翰·奥凯斯在50年代起着越来越重要的作用，尤其因他对麦卡锡主义的尖锐社论而引人注目。和其他重大问题相比，《纽约时报》对中国的政策开始明显改变了。奥凯斯认为美国承认共产党中国成为联合国一员是明智的，当这种观点开始渗透进《纽约时报》的社论中时，蒋介石暴怒起来。一天，在《纽约时报》一位驻台湾记者按几周前安排好的一次计划去采访蒋介石之前，《纽约时报》发表了一篇这样的社论。见到这位记者时，蒋介石挥动手臂，生气地拒绝合作。记者解释说，在《纽约时报》他的新闻人员和社论版是由完全不同的部门管理的，即使这样也没能使他息怒下来。