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1939年，丹尼尔调到了美联社的华盛顿分社，碰到了他后来会经常碰到的记者，包括特纳·卡特利奇。1940年11月，在28岁时，克利夫顿·丹尼尔波浪式的黑头发已经开始变成灰色了。一次他乘船去瑞士，船上的乘客中有位杰西夫人，一个非常漂亮的蓝眼睛的金发女郎。她已经嫁给了泽西的厄尔，在此之前还嫁给过芝加哥的一位律师和加里·格兰特。她后来在战后又改嫁给皇家空军的一位波兰人飞行员，但在伦敦战争期间——在轮船上碰到丹尼尔大约一年后——她和丹尼尔交往过密，以致他们的朋友都认为他们在某一天会结婚。他们低估了丹尼尔的抵抗力。他迷恋着她，这是无可怀疑的，但他也对当时整个富有诱惑力的环境所着迷。他第一次承担驻外任务是很激动的，战争的报道，陌生土地上的新形势，在1940年冬天的这个日子里所有这一切都顺利地开始了。杰西夫人是伊利诺伊州卡西奇的一个母姓弗吉尼亚·彻里尔的已婚女人，一度曾是查理·卓别林的《城市之光》的首席女演员。丹尼尔和杰西夫人在码头罢工期间乘坐一艘轮船从纽约出发了，垃圾沿着码头堆得高高的，香槟酒流在甲板上，微笑的人群高喊着再见；疲倦的移民乘坐另一条船从欧洲来到美国，为登上美国土地，摆脱了纳粹分子而感到欣喜；间谍和走私者沿着码头在人群中走动，其中某个人甚至会找个理由和丹尼尔接近一下。

在丹尼尔到达瑞士并在伯尔尼的美联社分社定居下来后不久，他开始收到杰西夫人的信件，九个月后他调到了伦敦，又见到了她。他先和沃尔特·克朗凯特，然后和合众社的人飞到布里斯托尔，最后来到了伦敦。在伦敦机场丹尼尔惊奇地看到一位快乐的伦敦小姑娘拦住他，强夺过他的行李，这是他见到的第一位女搬运工。天色已暗，他在穿越这座城市时实际上只看到了海德公园的拱门。他穿过几道门进入了萨沃伊饭店，后来又在附近一个安静的餐馆吃了一顿他再未吃过的丰盛的晚餐。

当时，一名美国记者，又是个单身汉，在伦敦是最受欢迎的外来者。一个英俊的、有魅力的美国记者通过他在美国大使馆里的关系很容易地进入伦敦的社交界，这里麇集着迷人的女人，但缺少单身的男人。当时英国的社会状况是很微妙的，战争正在使一切事情都颠倒了——全国各地的暴发户企业家突然成了对战争至关重要的人物，许多老牌的贵族子弟都进了英国的陆军或海军。伦敦社会充满了一种自由社交的气氛，有着某种非常痛快的轻率。但丹尼尔在交友上一直是小心谨慎的，他和杰西夫人尽量得体地过着他们的生活。当时她为红十字会工作很努力，在晚上她在家里以不铺张招摇的方式举办沙龙，召来一群活跃的人，有新闻界人士、演员、皇家空军飞行员，不过他们只是谈话、喝酒或者品茶。杰西夫人非常聪明，消息灵通，衣服适度考究，有光滑的金发和一种德莱斯顿瓷偶般的面孔，长着丘比特小弓似的小嘴和完美的身材，不乏卓越的机智，不时发出轻快有节奏的、音乐般的笑声。她当时是伦敦的一位非常理想的女人，丹尼尔曾多次由她作陪。但显然他没有因此而忘了他的首要目的，他的工作。丹尼尔是一个雄心勃勃的人，比他表面看来有更大的野心。他知道，如果他想在美联社的伦敦分社出人头地，他就必须付出相当大的努力，因为美联社有许多有才能的年轻人。其中有德鲁·米德尔顿、格拉德温·希尔和威廉·怀特，这些人都走上了詹姆斯·赖斯顿的道路，他们将被《纽约时报》挖走。赖斯顿当时已经退出美联社去了《纽约时报》。克利夫顿为美联社努力工作。到1944年，他也引起了《纽约时报》的注意，这年冬天他接受了《纽约时报》为他提供的职位。